1999年9月18日，在英超第八轮阿森纳与南安普敦的比赛中，亨利终于打开了自己的进球账户，从此一代传奇开始了。
亨利首次在海布里进球则是在对德比郡的比赛中，他的两个精彩进球帮助落后的枪手逆转取胜，那个时候的亨利近乎疯狂的在球场上奔跑着，尽情的接受枪手球迷的欢呼，压抑已久的激情充分体现在那个当时还只有22岁的年轻人身上，亨利后来形容自己当时的感受，就像是回到了最快乐的学生时代。
1999/2000赛季，亨利的第一个赛季，他总共打进了18个进球，在开局不顺的情况下迎来了完美爆发，一发而不可收。就连他的进球方式也是最多样的，长途奔袭，左脚，右脚，甚至又被普遍认为他最不擅长的头球。唯一的遗憾是，这个赛季的亨利没有收获奖杯，特别是在联盟杯决赛距离奖杯最近的位置上阿森纳却点球负于加拉塔萨雷，亨利与自己的第一座奖杯就这样擦肩而过。
第二个赛季，带着欧洲杯冠军的头衔，亨利已经越发自信，他多次表示已经喜欢上了英超的风格，硬朗、快速又不失技术含量。
对英超的足够适应使亨利的射手风采展现得淋漓尽致，而他充满想象力的足球，也给英超带来了一种全新的独特的风格。
2000年10月，在对阵曼联的比赛中，亨利打进了一个不可思议的进球，他与自己的按摩师打电话庆祝的镜头也成为了英超的经典画面。
亨利自己解释说：“我已经6场没进球了，赛前我就和按摩师打赌这场一定会进，怎么样，我做到了！”
亨利以这样一种壮观的场面宣告王者归来，只是来到英超的前两个赛季表现越来越出色的亨利却始终与奖杯无缘。
2000/2001赛季英格兰足总杯决赛，亨利错失得分机会，当时的他只能目送着年龄相仿的欧文进球，登上五冠王荣誉顶峰，而他自己却只能痛苦地倒在地上。
不过在海布里两个赛季的精彩表现，也使亨利很快得名一一海布里快车。
这是一个极度贴切的名字，亨利的速度确实是他与对手周旋中的致命武器，同时，他全面的在技术外加任意球功底也使他比一般的纯粹射手更多了几番破门招数。
第三个赛季开始了，亨利直指巅峰。有一场比赛是必须要记住的，这是发生在2001年11月25日的故事，在那个伦敦的雨夜中，英超三连冠曼联迷失了脚步，巴特兹把球传到了亨利的脚下，亨利轻松进球，回头一望，这个经典的庆祝动作把他的好友巴特兹留在了痛苦的记忆中。
大雨中的海布里群情激奋，这是亨利对巴特兹的胜利，更是阿森纳对英超霸主曼联的胜利。
几分钟后巴特兹再度送上大礼，亨利再次笑纳。阿森纳以3:1力克曼联，把01/02赛季英超夺冠的主动权把握在自己的手中。
两周后，枪手在两球落后于维拉的比赛中，又是亨利挺身而出，扳平比分的时刻，人们看到了一个很少见的亨利，他这种亢奋的有些过头的庆祝方式，恰恰反映了当时的
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