袁绍果然率军分兵延津！于是曹操趁机率领轻骑去阻拦袁绍！
曹操派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。
曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻于南阪(在白马南)下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。
曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑( 文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀)，顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤。
袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武(今河南中牟北)，准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡,依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。九月，曹军再度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣!”
曹操写信给荀或，商议要退守许都，荀或回信说:“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一-当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵(两列阵)，加强护卫，防止袁军袭击;另--方面积极寻求和捕捉战，机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。
期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，又派韩荀钞断曹军西道，皆被曹仁击破。江东孙策意欲偷袭许都，却被刺客暗杀。
而在官渡大战的同时，袁绍的颜良文丑，两员大将被杀！袁绍直接迁怒于刘备！而后刘备向袁绍说，愿意劝说关羽前来投靠袁绍！
袁绍大喜，马上让刘备给关羽写信让关羽离开曹操回到袁绍身边！
刘备马上给关羽写信！并且使孙乾送信给关羽！
而曹操的军队由于打败了袁绍之后，暂时让关羽回去休整了！
由于双方僵持不下，曹操也回到了许昌！
而送信的孙千拿着刘备的亲笔书信！悄悄的前往了许昌！并且面见了关羽，然后将自己的来意和刘备的亲笔书信交到了关羽的手中！
最后关羽也向他说，愿意马上前往河北去见刘备，并且护送着二位嫂嫂！
随后第2天，关羽就马上到司空府向曹操辞行！
而曹操则是选择了大开府门请关羽进来，然后关羽向曹操说明了，刘备就在河北，并向曹操说了当时的约定！曹操也没有阻拦，便答应了关羽的请求，并且次了关于一件锦袍让他路上寒冷的时候可以御寒！随后又签了通关文碟有了这封通关文碟，关羽一路上通过曹操的各个关爱，就不会有人阻拦！
随后关羽便护送着两位嫂嫂过了河前往河北。
而刘备也已经看到了袁绍的刚愎自用自以为是的样子！刘备知道，袁绍这个人成不了大气所以决定悄悄的离开他！免得日后曹操打败了袁绍，自己变成了袁绍的陪葬品！随后刘备关羽张飞三兄弟在古城相遇！然后刘备又收了，猛将赵云可以说得上是如虎添翼！最后刘备带领着关羽，张飞，赵云以及张飞和赵云手下的几千兵马前往了汝南，收编了汝南的，大批的土匪流寇！足有几万人之多！正准备趁着曹操和袁绍在官渡大战的时候自己率军偷袭许昌到那个时候给曹操一个措手不及！
而曹操也察觉了刘备这个祸患，因为刘备这边的动向，曹操就已经察觉到了！所以曹操为了安心，决定亲自率领兵马进攻刘备！